1995年馬斯克的大學初戀照片

馬斯克的初戀女友為了籌措繼子的學費，將二人當年拍拖的紀念品拍賣，當中包括馬斯克親筆寫給她的生日卡，還有多張他大學時期的照片。馬斯克跟初戀女友Jennifer Gwynne二人於就讀賓夕法尼亞大學時期1994至1995年間拍拖。馬斯克自賓夕法尼亞大學畢業後不久，便開始在史丹福大學攻讀博士學位，自從他搬到加州後，兩人便分手了。後來馬斯克停學，並創辦了他的第一間公司Zip2。

Jennifer一直保存著與馬斯克拍拖的紀念品，直至她要籌繼子的大學學費，才在波士頓的「RR Auction」拍賣這些紀念品，拍賣品包括18張有馬斯克在內的照片，有些是他在賓夕法尼亞大學時期的學生照，當時的他一臉青秀，有文青的樣子，還有幾張馬斯克和Jennifer一起的合照，他們當時正值熱戀階段。